18. sajandi Moskva - varaste pealinn, kus päev algas kümnete öösel kogutud surnukehade tuvastamisega, mille politsei oli ristunud ristmikel. Sel ajal sünnib Ivanovo küla lähedal talupoegade peres poiss, kellel on selle koha ja aja jaoks uskumatu nimi - Ivan.
Vargakarjääri alustab ta kolmeteistkümneaastaselt. Vanemaks saades hoiab ta tervet Moskvat hirmust ja saab selle allilma kroonimata juhiks, töötab hiljem politseinike informaatorina, õnnestub selle aja jooksul istutada vähemalt kolmsada oma endist kaasosalist, pärast mida muutub ta "libahundiks" vormiriietuses, altkäemaksu andmise või väljapressimisega detektiivikorralduse töötajatega., ametnikud, vargad ja “katavad” kogu Moskva kuritegeliku maailma.
Kaini oli võimalik sulgeda ja tema "vaarikaid" laiali ajada ainult kindralmajor Ushakovi regulaarvägede abiga. 1755 mõisteti Ivan Osipov surma. Senati korraldusega muudeti see lause siiski muudetuks. Nad tõmbasid ninasõõrmed välja, põletasid vargu põskedele ja otsaesisele ning karistasid nad Rogervikus raske tööga. Hiljem pagendati ta Siberisse, kus ta suri.
